Yaşamında iki doğum tarihi vardır: Birincisi 1944 yılının 4 Ağustos'unda sıcak bir öğle vakti ilk soluk. İkincisi ise müziği kanında,duygularında solukladığı an. Müzik yaşantısına altı yaşlarında babasının "eğlensin" diye aldığı mandolin ve kemanı çalarak başladı. Bunlar daha çok batı aletleriydi. Hocası viyolanistti, çok iyi öğrenim yapmış birisiydi... Kırım Türklerindendi ama Samsun'da berberlik yapıyordu. Küçük Gencebay yetenekliydi, kısa zamanda notayı öğrendi.

Ancak gözü Halk müziğindeydi. Yedi yaşında iken bağlama ile tanıştı.12 yaşına geldiğinde artık tamburda çalıyordu. Şarkı söylemiyordu ama müziğin felsefesini tanımaya çalışıyordu. Konservatuar sınavlarına girdi,kazandı ve bir süre devam etti. Ancak aradığı ve düşlediği müziği bulamadığı gerekçesiyle ayrıldı. Ardından Ankara Radyosu sınavlarına girdi 20 yaşındaydı. Sınavları iftiharla kazandı, Halk Müziği'ni tercih etmişti.

Müzik aletleri içinde ona bağlama kadar yakın gelen yoktu. Sınavları kazandığı halde usulsüzlük yapıldı diye radyoya girmedi. İki yıl sonra İstanbul Radyosu'nun sınavlarına girdi, onu da iftiharla kazandı, 10 ay TRT'de çalışıp ayrıldı.

O sıralar çeşitli arayışlar içindeydi ve bütün sorunda buydu zaten. Var olan müziğin yapısından tatmin olmuyordu. Türk müziğin'de çok iyi malzeme vardı,çok iyi yerlere gelmesi mümkündü. O yıllarda böyle düşünüyordu.


TRT'den ayrıldıktan sonra babasının da işlerinin bozulması üzerine yeniden Samsun'a dönen, ne var ki içindeki müzik tutkusu her geçen gün biraz daha yoğunlaşan Orhan Gencebay çalışmalarını bu kez İstanbul Plakçılar Çarşısın'da yoğunlaştırdı. Söz yazarı, besteci, yorumcu, bağlama sanatçısı olarak zirveye doğru uzanan bir maratona başladı. Sanatçı henüz şarkıcı olarak tanınmadan önce de bir çok bestesiyle şöhret olmuştu. "Sevemedim Kara Gözlüm ", "Koca Dünya", "Sabır Taşı" adlı besteleri, besteci Orhan Gencebay'ın tanınmasına yetmişte artmıştı bile. Hatta "Sevemedim Kara Gözlüm " adlı bestesi rekor kırmış 45 sanatçı tarafından plak yapılmıştı.

Orhan Gencebay ses sanatçısı olarak adını ilk kez "Başa Gelen Çekilirmiş" adlı 45'lik plağı ile duyurdu ve hemen ardından "Derdim Dünyadan Büyük" adlı plağı geldi. 1969 yılında "Bir Teselli Ver" in satışını katlayarak kırdığı rekor nedeniyle çalıştığı plak şirketi tarafından "Altın Taç" ile ödüllendirildi. 1978 yılında yaptığı "Yarabbim" adlı plağı yurt içinde ve dışında yaptığı satışlarla rekor kırdı.

Orhan Gencebay 1971 yılında İstanbul Plak'a ortak olmuş ve ilk plaklarının büyük çoğunluğu bu firmadan çıkmıştı. Sanatçı daha sonra merhum Yaşar Kekeva ile ortak olarak Kervan Plak şirketini kurdu ve kardeşi Burhan Gencebay ile birlikte çalışmalarını burada sürdürmeye başladı.Yaşar Kekeva Kervan Plak'tan ayrılıp kendi adını verdiği plak şirketini kurunca Kervan Plak Orhan ve Burhan kardeşlerin ortaklığı ile bugünlere geldi.

Orhan Gencebay'ın ilk evliliğini yaptığı Azize Gencebay'dan Altan adını verdiği bir oğlu dünyaya geldi. Daha sonra oğlunun annesinden boşanan sanatçı "Tanrı katında eşimdir" dediği Sevim Emre'yi kendine hayat arkadaşı olarak seçti. 1974 yılından bu yana birlikte olan ünlü çift çeyrek yüzyıla yakın bir zamandır beraberliklerini büyük bir uyum ve mutluluk içinde sürdürüyorlar.

Ünlü sanatçı şimdiye karar 35 tane Yeşilçam filmi çevirdi. Sayısız filme müzik direktörü olarak imza atan Orhan Gencebay'ın kendi firmasından çıkan 25 albümü bulunuyor. 28 yıllık sanat hayatında plak ve kaset olarak 50 milyonu aşkın bir sayı ile erişilmesi güç bir rekoru elinde bulunduruyor.